AC米兰
主条目：AC米兰 § 新世纪的中兴（2002-2007）
2001-02年，安切洛蒂于赛季中途接替土耳其人泰廉开始执教AC米兰。他在初期他曾经起用4个“四个10号”进攻组合︰鲁伊·科斯塔、西多夫、皮尔洛和里瓦尔多。2002年夏天，四个10号球员促使安切洛蒂产生了革命性的想法：用皮尔洛担任后腰，在普遍被视为最苦力的位置上用最具创造力的球员统领全局。皮尔洛后来被评为“改变足球的19人”之一，亦令足球史上出现了拖后组织核心这一名称，皮尔洛与加图索组成AC米兰的中场中路，这个排阵仿佛是为他量身订做，加图索的防守能力弥补了他身体质素较弱的缺点，他只需要集中为球队策动攻势，是AC米兰的中场指挥官，这一战术革命是安切洛蒂在米兰成功的核心环节。[4]当季加上天才中后卫内斯塔的加盟和前场“军刀”乌克兰球星舍甫琴科，AC米兰赢得欧洲冠军联赛以及意大利杯。至此，他成为目前欧冠历史上其中6名以球员及教练身份赢得冠军的教练。
2003-04年赛季，AC米兰收购了卡卡，安切洛蒂开始起用卡卡作为进攻核心，亦助球队赢得意甲联赛冠军，不过欧冠8强在手握主场4-1绝对领先优势下惨遭拉科鲁尼亚4-0大逆转，卫冕梦碎。
2004-05年赛季，AC米兰拿下意甲亚军，再一次杀入欧洲冠军联赛决赛，但在伊斯坦布尔决赛上半场建立3球领先，却在下半场被贝尼特斯率领的利物浦短时间内扳平逼入延长，最终于点球大战中败阵。
2005-06赛季末爆发意甲丑闻，当家球星舍甫琴科转会切尔西。
2006-07赛季，安切洛蒂重用4-3-2-1阵式（圣诞树阵式）[5]，依靠多年主力球员（卡卡、皮尔洛、因扎吉、内斯塔、马尔蒂尼、西多夫、加图索、安布罗西尼），带领AC米兰再次高举欧洲冠军联赛，还夺得欧洲超级杯和世界冠军俱乐部杯[6][7]。
圣诞树阵式
安切洛蒂多年来都与其他俱乐部扯上关系，如2006年2月西甲俱乐部皇家马德里更换主席，外界一直盛传安切洛蒂将会过档皇马执教，尽管已经续约，但过档消息仍言之凿凿。直到皇马宣布起用法比奥·卡佩罗以后，谣言才不攻自破。2008年夏季又有传英超切尔西打算重金礼聘安切洛蒂，也是在切尔西选择了斯科拉里后，有关传言才告粉碎。
2009年夏天，随着安切洛蒂、核心球员卡卡的离去和米兰旗帜马尔蒂尼的退役，AC米兰也正式结束了安切洛蒂时代。但同时他是AC米兰历史上执教场次第二多的教练，他总共指挥了421场比赛，仅次于洛科的459场，也是贝卢斯科尼执掌俱乐部时期执教时间最长的教练。总结执教8年间，安切洛蒂带领球队三次闯入欧洲冠军联赛决赛，拿到过两次冠军杯，一次联赛冠军，一次意大利杯冠军，一次世界冠军俱乐部杯，两次欧洲超级杯，还有一次意大利超级杯。